Tras una breve etapa en un monasterio que le sirvió básicamente para leer todo cuanto cayó en sus manos, y convencido de que su futuro no está en la vida eclesiástica, convenció a un compañero, Sarkis Pogossian, para que ambos abandonasen el monasterio y se fueran tras las huellas de una secta secreta, la Hermandad de los Sarmoung o Sannounis, que había existido durante siglos y de la que habían oído hablar grandes cosas. Ambos jóvenes, disfrazados de tártaros para protegerse de los bandidos de la zona, emprendieron una expedición hacia Mosul, en donde esperaban encontrarse con los Sarmounis o Buscadores de la Verdad. Éste constituyó el primero de los muchos viajes que emprendió en este período misterioso de su vida.
La expedición en busca de los Sarmounis no tuvo éxito, pero la aventura llevó a Gurdjieff hasta Egipto, en donde conoció a un príncipe ruso, Yury Lubovedsky, que le ayudó de forma generosa.
Más tarde, en 1897, cuando se encontraba en Tiflis le ofrecieron dirigir una expedición hacia el desierto de Gobi, para descubrir las ciudades legendarias que, según la tradición, existieron allí. Tampoco esta vez, como era previsible, se cumplieron los objetivos de la expedición que, sin embargo, sirvió para que el joven buscador conociese la misteriosa atmósfera del desierto.
De regreso en Bakú se inició en la magia ritual de los chamanes, que constituyó posteriormente un elemento muy importante de su enseñanza.
Además de estas expediciones en busca de lo misterioso y lo oculto parece ser que en esta época Gurdjieff realizó un tipo de actividades de índole práctica, como la de dirigir un taller de reparaciones en la pequeña localidad de Achkabad. El hecho de que este indiscutible maestro esotérico se entregase de forma paralela al desarrollo de su trabajo interior y a actividades comerciales de tipo lucrativo, fomentó la idea en muchos autores de que había un gran componente de charlatanería en todo cuanto hacía y decía. Ello, sin embargo, no puede invalidar su indiscutible y sincera preocupación por la investigación de la psique del ser humano.
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